179 سألت أنس بن مالك: أكان النبي صلى الله عليه وسلم يُصَلِّي في نَعْلَيْهِ؟ قال: نعم
I asked Anas ibn Mālik: Did the Prophet (may Allah's peace and blessings be upon him) use to pray with his shoes on? He said: Yes!

عن مَسْلَمَةَ سَعِيدِ بْنِ يَزِيد قال: سألت أنس بن مالك: أكان النبي صلى الله عليه وسلم يُصَلِّي في نَعْلَيْهِ؟ قال: «نعم».

Maslamah Sa‘īd ibn Yazīd reported: I asked Anas ibn Mālik: "Did the Prophet (may Allah's peace and blessings be upon him) use to pray with his shoes on?" He said: ‘Yes!'

صحيح - ( رواه البخاري ). Sahih/Authentic. [Al-Bukhari]

من المقاصد الشرعية مخالفة أهل الكتاب، وإزالة كل شيء فيه مشقة وحرج على المسلم، وقد سأل سعيد بن يزيد وهو من ثقات التابعين أنس بن مالك رضي الله عنه عن النبي صلى الله عليه وسلم: أكان يصلى في نعليه؛ ليكون له قدوة فيه؟ أو كأنه استبعد ذلك لما يكون فيها من القذر والأذى غالبًا، فأجابه أنس: نعم، كان يصلى في نعليه، وأن ذلك من سنته المطهرة، وهذا ليس خاصًّا بأرض أو زمن معين.
Opposing the People of the Book as well as eliminating difficulty and hardship are from the objectives of Shariah. Sa‘īd ibn Yazīd (a trustworthy Tābi‘i) asked Anas ibn Mālik if the Prophet (may Allah's peace and blessings be upon him) used to pray with his shoes on, so that he would follow his example. It is also possible that he thought this to be unlikely because of the filth and dirt that shoes normally have. Anas replied in the affirmative, i.e. the Prophet (may Allah's peace and blessings be upon him) used to pray while wearing his shoes and this practice is from his authentic Sunnah. It is not specific to a certain place or certain time.

حرص السلف في البحث في العلم. استحباب الصلاة في النعلين، حيث كان من فعل النبي -صلى الله عليه وسلم-. جواز دخول المسجد بهما، بعد تنظيفهما من الأقذار والأنجاس. أن غلبة الظن في نجاستهما لا تخرجهما عن أصل الطهارة فيهما.